Freeman 15 évesen csatlakozott egy színjátszókörhöz, de csak 17 évesen döntött úgy, hogy a színészetet választja hivatásául. Freeman legkevesebb tizennyolc televíziós sorozatban, tizennégy színházi produkcióban és számos rádióműsorban szerepelt. Az ismertséget A hivatal sorozat egyik főszerepe, Tim Canterbury hozta meg, majd a Barkácsbolt című szitkomban kapott főszerepet. Ezek mellett Freeman számos játékfilmben is feltűnt, így 2002-ben Sacha Baron Cohen oldalán az Ali G Indahouse-ban és 2003-ban Richard Curtis Igazából szerelem című filmjében. Vígjátékszerepei mellett drámai karaktereket is vállalt, ő játszotta például Lord Shaftesburyt a BBC 2003-as történelmi filmjében, a II. Károly: Erő és szenvedélyben. Rövid szerepe volt az Ilyen az élet második évadjának első részében, főszereplő volt a Robinsonék című BBC-sorozatban, valamint cameoszerepet kapott a Black Books első részében.

Szintén cameózott a 2007-es Vaskabátokban, a Haláli hullák hajnala írói, Simon Pegg és Edgar Wright filmjében, mely filmben pedig Yvonne barátjaként egysoros szerepe volt. Szerepelt a Gavin Claxton írta és rendezte 2007-es Dzsembori című filmben, és ugyanebben az évben feltűnt Roger Lloyd Pack, Jamie Hogarth és Christopher Mellows mellett a The Last Laugh című színházi előadásban.

Szerepelt a Faith No More „I Started a Joke”-feldolgozásának videoklipjében. 2009 májusában a Boy Meets Girl című minisorozatban volt látható. A The Girl Is Mime című 48 órás filmprojekt főszereplője. Freeman játssza John H. Watsont a BBC Sherlock című sorozatában, mely modern környezetbe helyezi a Sherlock Holmes-történeteket. Az első rész, a „Rózsaszín tanulmány” 2010. július 25-én került adásba, és nagy kritikai elismerést ért el. Freemant alakításáért BAFTA-díjjal jutalmazták 2011-ben.

Freeman volt Zsákos Bilbó Peter Jackson háromrészes A hobbit-filmjében. Alakítása a film egyik kritikailag nagyra értékelt eleme lett, több díjat is nyert.